Der australische Soul-/Funkmusiker Sam Sparro nimmt auf Coulda Would Shoulda einen Westcoast-HipHop Pionier mit in die Disco. Lyrics Born erinnert mit diesem Song an seine frühere Zusammenarbeit mit DJ Shadow. Doch hört sich der Track weniger nach Westküste als nach dem Disco-Sound des 1970er New Yorks an: Funk pur – voller Bläßer, gezupfter Basssaiten und einem durchweg positiven Groove. Auch das Video ist im 70er Look gehalten, sogar die Kameralinse scheint eine getönte Pilotenbrille getragen zu haben. Im Video fungiert Coulda Woulda Shoulda als Heilsbringer im Audioformat und hilft der halb als Comicfigur gezeichnete Hauptfigur einen Werdegang vom unglücklichen Liebenden hin zum Ladies‘ Man zu machen.